直属の上司に対し、どのように退職を切り出せばよいか分からないというのは、円満退職を目指す上での定番の悩みです。
まず押さえておきたいのが職場に動揺を広げないことです。これまで一緒に働いてきた同僚が退職するという事実を知れば、多かれ少なかれ職場に動揺が生まれます。職場に動揺が広がり、雰囲気が悪くなることを避けるため、上司と2人で話す場を設けないといけません。
さほど忙しくない時間帯を見計らい、上司に「話したいことがあるので、お時間をいただけませんか」と切り出すのが確実です。この時、「大事な話がある」と言うと、話を聞いていた周囲が興味を持ってしまい、後で色々聞かれることになりかねないので注意してください。また、「相談したいことがある」と切り出すと、退職の話をした際、退職するかどうかで迷っていると上司に誤解され、引き止められる可能性が高まるので、相談というワードはNGです。
周囲に話を聞かれることのない、社内の会議室などで、退職の話を切り出すのがよいでしょう。上司と親しい場合、カフェや飲み屋などの社外で話すことを提案されるかもしれませんが、社外だと緊張感が緩んでしまい、言わなくてもよい本音まで口にしてしまう恐れがあるので、できる限り社内で話すようにしたいところです。
退職のことを切り出すタイミングは、就業規則に記載されているタイミングより少し前が理想です。1ヶ月前に申し出るよう就業規則に記載されている場合、1ヶ月半前くらいに上司に切り出せば、余裕を持って引き継ぎなどの業務に取り組めます。